События разворачиваются в 2029 году, когда мужчина по имени Тед Мосби рассказывает своим отпрыскам о том, как он познакомился с их матерью, как развивались их отношения и что пришлось пережить ему прежде, чем он смог встретить главную женщину своей жизни. История берёт своё начало с того момента, как один из друзей Теда решает сделать предложение своей возлюбленной. Он встречается с Лили, девушкой, которая работает в детском саду и давно является его главной мечтой. Именно этот инцидент подтолкнут Теда начать поиски собственной второй половинки, так как он был одинок и ни с кем не состоял в отношениях. Но как оказалось, встретить девушку своей мечты не так-то просто. Прежде чем он сможет познакомиться с Робин, Теду придётся знакомиться с самыми разными представительницами противоположного пола. Его ждут настоящие любовные приключения, в котором ему поможет его лучший друг Барни. Барни – самый настоящий ловелас, который обожает крутить романы и не задерживаться надолго на одной любовнице. У него очень много женщин, и благодаря Барни Тед сможет найти Робин, в которую он влюбится с первого взгляда. Но если герой сразу же возомнил, что она любовь всей его жизни, то судьба решила всё совершенно иначе.