События разворачиваются в Нью-Джерси. Речь пойдёт о мафиозной организации под названием Клан Сопрано, которой заправляет Тони Сопрано. Многие думают, что мафия давно осталась в прошлом, исчезнув после того, как погиб знаменитый Аль Капоне. Но на самом деле она вовсю процветает, занимаясь преступными делами и обогащаясь за счёт продажи наркотиков, оружия и прочих противозаконных вещей. Тони – уже немолодой мужчина, который начал испытывать кризис среднего возраста. На протяжении многих лет он вынужден принимать сложные решения, находиться в стрессовых ситуациях и делать всё возможное, чтобы его клан оставался на плаву. Но постоянная усталость и раздражительность, а также огромная ответственность и нагрузка, привели к тому, что у Тони началась депрессия. Теперь он вынужден пойти за помощью к психотерапевту, который должен помочь ему справиться с этим состоянием. Но как оказалось, всё не так просто, ведь герой не может рассказать ему о своей деятельности, поэтому решает пожаловаться на плохие отношения с матерью, равнодушных детей и супругу, с которой Тони намерен развестись. Мафиози также вынужден скрывать свои походы к психологу от коллег и сотрудников, чтобы никто не смог распознать в нём слабого человека.